这是什么机理?二个桥头碳之间的键可以断裂同Br2加成?中科院05年的真题谢谢一楼的朋友我需要知道什么情况下会发生桥环开环,因为这种结果我在考试时会很难想我认为这是亲核加成,当两

这是什么机理?二个桥头碳之间的键可以断裂同Br2加成?




中科院05年的真题
谢谢一楼的朋友
我需要知道什么情况下会发生桥环开环,因为这种结果我在考试时会很难想
我认为这是亲核加成,当两个桥碳键断掉之后,形成[3,2,1],这时桥比较长,在某些溶剂中在低温下(-50度以下)碳正离子相对稳定(但肯定比不上碳链那种,当然我不知道本题所采取的溶剂是虾米),还有一个原因是这种断裂使得碳正离子向平面形态靠拢(我们都知道桥碳不稳定就是因为没法形成平面构形的碳正离子)

参考答案


这个和是不是桥没有关系.主要是中间有个三元环,三元环很不稳定,容易开环.环丙烷和溴也可以加成生成BrCH2CH2CH2Br的.

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